1940 m. vasarą sovietams uždarius Japonijos konsulatą Kaune Ch. Sugihara tęsė diplomato karjerą. Pirmiausia jis buvo paskirtas į Karaliaučių (dabar Kaliningradas), po to diplomatinę misiją tęsė kitose šalyse. Paskutinė diplomato rezidencija buvo Rumunija.
Ch. Sugihara į visas diplomatines misijas vyko su šeima. Kaune 1940 m. Sugiharos susilaukė trečiojo sūnaus, ketvirtasis – Nobuki Sugihara – gimė 1949 m. ir studijavo Jeruzalės hebrajų universitete.
